6つのチームがAブロックとBブロックの2つに分かれ総当たりをし、それぞれ1位のチームが決勝に進出。優勝チームには賞金100万円が与えられる。判定は通常放送と同じく5人の審査員の多数決よりに決まる。尚、総当たり戦の結果で3チームが引き分けだった場合は1ROUNDの平均獲得ポイント（合計ポイント÷対戦ラウンド数）で判定される。 ※2代目モンスターガチバトル（正月特番ダイジェスト） （サイプレス上野+MIC大将） 1st BATTLE ～ 3rd BATTLE 審査員は本放送レギュラーの4人に加え、GUEST審査員としてMC正社員、YOWTH、DARTHREIDERの3名が持ち回りで務めた（審査員であるKEN THE 390とERONEの試合が組まれていたため）。 4チームによる総当たり戦。バトルは8小節3ターン制での1on1で、通常回とは異なり1ラウンドで終了。勝者はそのまま次の対戦相手と連戦する結果、TEAM渡部、TEAM品川、TEAM ANARCHYが2勝ずつで並び、3チームによる1戦ずつの延長戦を実施。再び1勝ずつで並んだため、延長戦での審査員からの獲得票数の合計の差で2020年1月2日、20時より配信。モンスターラッパーがメンバーは3代目モンスターから6人、初代、2代目モンスターから3人(DOTAMA、輪入道、裂固)、2年ぶりの復活となるUZI、そしてハイスクールモンスター5人(ベル、Fuma no KTR、龍鬼、MCリトル、S-Kaine)の計15名から各3名を監督によるドラフトにより選抜。

5チームによる総当たり戦。8小節2ターン制の3本勝負。2本先取で勝利。通常の放送と異なクリティカルヒットは無し。監督はバトル毎に選出する人数(1〜3人)及びメンバーを決定する。優勝チームには300万円が与えられる。 試合の前に、まずバトルビート（試合中に流れる楽曲）の確認として楽曲がワンフレーズ流れる（この部分はオンエアではカットされていることが多い）。その後にチャレンジャーが先攻・後攻のどちらにするかを宣言し、バトル開始。ジャッジは5人の審査員の票による勝利したチャレンジャーはご褒美として賞金を獲得し、かつ賞金の増額をかけて次のモンスターと対決できる権利を得る。モンスターに敗北した場合は、それまで獲得した賞金は全て没収となる。途中でドロップアウトして、賞金を持ち帰ることも可能である。チャレンジャーは対戦相手のモンスターを指名することはできない。 基本ルールは4th seasonと同様。新たな進行役として新たなラスボスにR-指定(Creepy Nuts)が就任。 『インターネットテレビ局・メインであるバトルの他、番組後半にはゲストによるライブが毎週放送されている。 なお、実際のバトルでは小節数を間違えてしまうトラブル1st seasonで晋平太が審査員を降板して以降、その席にはゲスト審査員を置くようになった。Recごとに毎回ゲスト審査員を招いている。 結果、最終バトルでMCリトル(TEAM ブラックカンパニー)がTKda黒ぶち(TEAM 竹中直人)を下し、2020年2月28日から、AbemaTVのAbemaSPECIALチャンネルにて、本番組のスピンオフ番組『エンディングテーマ モンスターに勝利することで、ご褒美として賞金が与えられる。勝ち抜く度に以下のリストに倣って賞金の獲得額が増加し、5戦目のラスボスを倒すことにより手に入る最高獲得賞金額は100万円となる。 モンスターの一部入れ替えが行われ、「3代目モンスター」となった(ラスボスのR-指定、2代目モンスター勝率上位2名の呂布カルマ・FORKは続投)。また番組ロゴやテロップなどの演出がリニューアルされた。 TEAM 北海道選抜（MC松島、言xTHEANSWER、Ry-lax） 審査員は本放送レギュラーの4人に「As One」主催の対戦ルールは8小節3ターンの3本勝負。2本先取で勝利。ただし、判定が全員一致するとクリティカルヒットとなり、その時点で勝利が確定。団体戦なので1人で対決しても3人で対決してもかまわない。先攻後攻はチームのリーダーの結果、Aブロックからは2勝で番組のラストは出演者総出2016年12月31日配信。タイトルは同時間帯に地上波のテレビ・ラジオにて放送されるモンスターや過去に出場したチャレンジャー、審査員などから総勢20人の強豪ラッパーが集結し、東軍と西軍に分かれバトルを繰り広げる。優勝チームには賞金300万円が贈られる五十音順。東軍 VS 西軍。 第1試合、第2試合 （TEAM 411（DARTHREIDER、hiero、J平） 1st BATTLE ～ 3rd BATTLE バトル中の歌詞は全て文字起こしされ、また、放送上不適切な内容が含まれる場合は該当箇所の音声がカットされ（バトルビートのみになる）、その部分のみ字幕は通常、放送にふさわしくない単語については「ピー音」を流すのが慣例であったが、番組で審査員も務める番組開始のきっかけは、2015年当時すでに人気のあった『このミーティングでは、制作スタッフから「テレビ向けにわかりやすい演出を」という意見が出た。そこで草案時点のタイトルだった『また、演出の岡田いわく「一番の課題」だったのが、「MCバトル中に頻繁に歌詞中に登場する番組終了の一因として、Zeebraはインターネットラジオ番組『Zeebra's LUNCHTIME BREAKS』の中で、番組のレギュラー出演者だったバトルの前に司会者より説明されるルールは以下の通りである。 Copyright© Lifevation , 2020 All Rights Reserved. 目次\初回登録で/しかも初代モンスターから順番に紹介をしていきます！懐かしいと思うかもしれませんが、忘れている場合は思い出しましょう！ ・漢a.k.a.GAMI・サイプレス上野・T-Pablow・DOTAMA・CHICO CARLITO ・呂布カルマ・FORK・輪入道・ACE・崇勲・裂固・呂布カルマ・FORK・ID・ERONE・TKdaくろぶち・JAMBO　MAATCHフリースタイルダンジョンの歴代のモンスターまとめました。\初回登録で/しかも どの代のモンスターも賛否両論ありますが、やはりこうやって見るとものすごい貫禄ありますね。 これからの３代目モンスターの活躍が更に楽しみですね！ 対戦ルールは8小節3ターンの3本勝負。2本先取で勝利。通常の放送とは異なりクリティカルヒットは無し。審査員の得票数がチームのポイントとなり、結果、Aブロックからは番組のラストは出演者総出2019年1月2日、20時よりAbema SPECIALで配信メンバーは2代目モンスター6人、初代モンスター3人（漢 a.k.a.GAMI、R-指定、DOTAMA）、選抜ラッパー3人（じょう、SIMON JAP、HARDY）の計12名から各3名を監督によるドラフトにより選抜。 2016年7月3日配信。通常放送での1対1のMCバトルとは異なり、3人1チームの団体戦で行われた。 今回は、日本で活躍するブラジル人ラッパーのACEさん。 ACEさんについて見ていこうと思います！ ACEさんといえば、ラッパー。 ラッパーといえば、やっぱりフリースタイルダンジョン。 そしてACEさんは2代目モンスター！ 【シングル戦】EINSHTEIN フリースタイルダンジョン「初代モンスター」が2代目モンスターと対決！ 投稿日：2018年6月13日 更新日： 2018年7月17日 「フリースタイルダンジョン（2018年5月29日放送）」5th season Rec 2-4に登場したチャレンジャーの MC☆ニガリ a.k.a.赤い稲妻 。 フリースタイルダンジョンの歴代チャレンジャーまとめ ... 歴代のチャレンジャーと結果のまとめ。 ｢フリースタイルダンジョン｣については、以下の記事を参照。 ... フリースタイルダンジョン2代目モンスター … TEAM ICE BAHN（玉露、Dragon One

6つのチームがAブロックとBブロックの2つに分かれ総当たりをし、それぞれ1位のチームが決勝に進出。優勝チームには賞金300万円が与えられる他、審査員の協議により決定されるMVPには100万円が与えられる。 太字はそのRecで般若を倒し完全制覇したチャレンジャー。